2026년 4월 2일 시애틀 AI 스타트업 서밋에 참석한 Convoy 공동 창립자이자 Microsoft 기업 부사장 Dan Lewis. (사진: Ken Yeung)
댄 루이스의 경력은 한 문장으로 요약하기 어렵다. 그는 Microsoft의 제품 관리자였으며 나중에 Google이 인수한 시애틀 인공 지능 스타트업인 Wavii의 첫 번째 직원 중 한 명이었습니다. 그는 Amazon에 들렀다가 마침내 현재의 Microsoft로 돌아왔습니다.
이번 주 시애틀 AI 스타트업 서밋에서 그는 2023년에 문을 닫은 전직 유니콘 트럭 운송 스타트업인 Convoy를 구축한 경험에 대해 이야기하고 싶었습니다.
그러나 Convoy의 몰락으로 이어진 원인을 되짚어보기보다는 Lewis는 무대에 올라 기업가들이 처음부터 스타트업을 구축하는 데 도움이 되는 교훈을 공유하는 데 시간을 보냈습니다.
문화에 대해 신중하게 생각하라
창업자가 형성하든 그렇지 않든 모든 회사는 문화를 발전시킨다고 루이스는 말했습니다. “질문은: 당신은 그것이 무엇인지에 영향을 미치고 당신의 임무와 회사에서 원하는 사람들과 일치한다고 생각하는 것을 중심으로 그것을 형성하는 데 참여하고 있습니까?”
무엇이 작동하는지 확인한 후에만 하드 코드 값
루이스는 아마존에 있을 때 당시 CEO였던 제프 베조스에게 리더십 원칙이 어떻게 도출되는지 물었습니다. Bezos는 그에게 “회사를 처음 시작할 때 글을 쓰기 시작했지만 자신이 무엇을 하고 있는지 잘 몰랐다는 것을 깨달았습니다. 그래서 그는 일이 어떻게 진행되고 있는지 알아보기 위해 무엇이 효과가 있고 무엇이 효과가 없는지 알아보기 위해 1년을 기다렸습니다.”라고 말했습니다.
베조스가 보관하고 싶었던 모든 것은 암호화되었습니다. Lewis는 Convoy에 이러한 접근 방식을 반영했습니다.
사람들이 무엇을 아는 것이 아니라 이유를 알도록 하십시오.
CEO가 그렇다고 해서 직원들이 결정을 받아들이는 문화가 창업자들에게 있어서는 안 됩니다. 루이스는 이러한 역동적인 ‘의욕 저하’를 이유로 의사 결정의 이유를 이해하지 못하는 직원은 독립적으로 행동할 수 없거나 진정한 주인의식을 느낄 수 없다고 주장했습니다. 그러한 맥락이 없으면 사람들은 실제로 회사에 소속감을 느끼지 못할 것이라고 그는 말했습니다.
솔루션이 아닌 문제 뒤에 팀 이름을 지정하세요.
루이스는 창업자들에게 그들이 만들고 있는 제품이 아니라 그들이 해결하고 있는 고객 문제의 이름을 따서 팀 이름을 지을 것을 촉구했습니다. 그는 Amazon에서 평가 및 리뷰 팀을 위해 “질문하고 답변 받기”라는 질문 및 답변 도구를 만들었던 시절을 언급했습니다.
팀은 다음과 같이 응답했습니다. 그들의 임무는 평점과 리뷰를 높이는 것이지 다른 사람의 제품을 출시하는 것이 아닙니다. 고객이나 구매자의 신뢰와 같은 보다 광범위한 목표를 중심으로 팀이 명명되었다면 팀 구성원은 “다른 사람의 계획을 실행”하는 것처럼 느끼기보다는 창의적인 접근 방식에 더 개방적이었을 것이라고 Lewis는 말했습니다.
의도적으로 혁신하다
회사를 진정으로 차별화하고 “승리의 기회를 제공”하는 영역에 시간과 에너지를 투자하십시오. Lewis는 차별화되지 않은 영역에서 다른 사람의 혁신을 모방하는 것이 불편할 수 있지만 때로는 괜찮습니다. 특히 “별로 중요하지 않은” 일에 시간을 소비하지 않는 경우에는 더욱 그렇습니다.
스토리텔링은 스타트업의 초능력이다
Convoy 공동 창업자인 Dan Lewis가 시애틀 AI Startup Summit 2026에서 스토리텔링의 힘에 대해 논의합니다. (사진: Ken Yeung)
또 다른 중요한 문화적 가치는 회사의 역사입니다. 흥미롭고 사람들이 공감할 수 있고 참여하고 싶어하는 이야기를 만들었나요?
“(당신이) 무엇을 하고 있는지 생각해 보세요. 세상의 맥락은 무엇입니까?” 루이스가 말했다. “우리 앞에 있는 기회는 무엇입니까? 우리가 그 기회를 활용할 수 없는 이유에 대한 긴장 지점은 무엇입니까? 세상이 그것을 달성하는 것을 막는 것은 무엇이며 모든 것이 더 나아질 수 있도록 모든 사람을 위해 어떻게 기회를 열 수 있습니까?”
예를 들어 Convoy의 경우 처음부터 새로운 계약을 체결하기 위한 작업이 중단되었습니다. “기술 회사와 일해 본 적이 없는 내 고객이 화물 운송을 하기 때문에 왜 내기를 하고 싶어 할까요?” 루이스는 설명했다. “그들은 역사의 일부가 되기를 원하기 때문이죠. 흥미롭습니다.”
양방향 기대치를 명확히 하세요.
창업자와 직원 사이의 신뢰는 우연히 생겨나는 것이 아닙니다. Lewis는 일을 시작하기 전에 앉아서 식사를 하며 양측의 기대치를 설명할 것을 권장했습니다. 이는 양방향 프로세스이므로 리더와 직원 모두의 의견을 들어야 합니다.
의도적으로 그리고 마지못해 고용하라
Dan Lewis는 2026년 시애틀 AI 스타트업 서밋에서 모집 및 고용에 대한 통찰력을 제공합니다. (사진: 켄 영)
채용과 관련하여 루이스는 세 가지 조언을 제시했습니다.
첫째, 모든 회사는 “매일 나타나서 벽을 허물고 이를 실현시키려는” 팀원을 원합니다. 그러나 보다 확립된 조직에는 기존 시스템을 운영하고 혁신할 수 있는 추가 유형의 직원도 필요합니다. 이는 두 문화가 조화롭게 살 수 없고 “위험-보상을 관리하는 두 가지 보상 구조”를 갖는 것도 불가능하기 때문에 대기업 내에서 갈등을 야기한다고 루이스는 말했습니다.
그는 스타트업은 문화, 위험-보상 균형이 있고 창업자가 필요한 유형의 사람에 집중할 수 있는 “순수한 플레이” 이점을 가지고 있다고 주장했습니다. 실제로 루이스는 직원의 80%가 “벽을 두드리는 사람”이라는 사고방식을 가져야 한다고 믿습니다.
둘째, 스타트업은 채용, 후보자 퍼널 전체에서 후보자 필터링, 누군가 자신을 소개하고 첫 번째 회의에서 연설하고 후속 조치를 취하는 방식을 선별하는 데 신중해야 합니다. 이 과정이 끝나면 회사에는 “진정으로 참여하고 싶어하는 사람들만 있게 될 것입니다.”
창업자는 누군가가 회사에 합류하도록 설득하는 데 많은 시간을 소비해서는 안됩니다. 그렇다면 “당신은 너무 열심히 일하고 있다”, “아마도 스타트업에 적합한 신호는 아닐 것이다”라고 말할 수 있을 것입니다.
루이스의 마지막 조언: 채용하지 마세요. 그는 직관에 반하는 것처럼 들릴 수도 있다고 인정했지만, 창업자들이 새로운 사람을 영입할 때마다 새로운 사람을 영입할 필요가 없는 방식으로 “더 효율적으로 운영하고 혁신하지 못한 것”이라고 생각하기를 원했습니다.
대신 직원 수를 늘리는 대신 작업을 완료할 수 있는 다른 방법(아마도 AI를 통해)이 있는지 먼저 자문해야 합니다.
그리고 분명히 말하자면, 루이스는 훌륭한 채용이 끝나기를 옹호하지 않습니다. 오히려 그는 리더들이 이런 식으로 접근하기를 원합니다. “그것은 당신이 하지 않았으면 좋았을 일이라고 항상 생각하십시오. 당신은 그 사람을 고용하지 않았다면 그것을 했을 것입니다.”
사람들은 지침을 읽지 않습니다.
Convoy에서는 여러 지원 교대근무가 포함된 며칠 간의 트럭 운송 작업 중에 사람들이 서로의 메모를 주의 깊게 읽는다는 가정 하에 운영 시스템을 설계했다고 Lewis는 말했습니다. 대부분은 메모를 건너뛰고 처음부터 시작하여 자신이 말한 내용을 반복해야 하는 고객을 짜증나게 했습니다.
루이스가 KKR 투자자인 헨리 크래비스에게 조언을 구했을 때, 대답은 무뚝뚝했습니다. “사람들이 읽을 것이라고 가정하는 시스템 구축을 중단하세요.”
교훈은 운영 외에도 적용됩니다. 고객이든 직원이든 최종 사용자이든 사람들은 텍스트를 읽는 대신 버튼을 찾습니다. 창업자는 특히 AI 시대에 아무도 지침을 읽지 않아도 작동하는 프로세스와 제품을 설계해야 합니다.
데이터를 활용하고 구체적인 사례를 채택하세요
Convoy 창립자인 Dan Lewis는 2026년 시애틀 AI 스타트업 서밋에서 스타트업들에게 구체적인 사례를 통해 데이터를 백업할 것을 촉구했습니다. (사진: 켄 영)
Lewis의 마지막 조언은 데이터 중심이 되라는 것입니다. 뭔가 잘못되었거나 혼란스러울 때 전문 용어를 버리고 데이터를 살펴보고 팀이나 고객과 이에 대해 이야기하세요.
또한 구체적이어야 합니다. 고객이 사용하는 정확한 단어와 함께 명확하고 구체적인 예를 사용하여 신속하게 설명하세요.
루이스는 겸손한 마음으로 연설을 마쳤습니다. 그는 이 교훈들 중 어느 것도 쉬운 것이 없었다고 인정했습니다. 실제로 Convoy에서의 경험으로 인해 문제가 발생하기 전까지는 그 중 많은 부분이 그에게 명확하지 않았습니다. 회사는 문을 닫기 전에 스타트업 세계의 정상에 도달했지만 지속 가능한 무언가를 구축하려는 기업가에게는 힘들게 얻은 경험이 바로 핵심일 수 있습니다.
그의 연설은 투자자, 창업자, 경영진 등이 한 자리에 모이는 제2회 시애틀 AI 스타트업 서밋에서 하루의 대화를 시작했습니다.
Lewis 외에도 참석자들은 AI2 Incubator CEO Yifan Zhang, CopilotKit CEO Atai Barkai, Edge Delta 창립자 겸 CEO Ozan Unlu, MotherDuck 공동 창립자 겸 CEO Jordan Tigani, 컨퍼런스를 이끄는 OSS4AI CEO Yujian Tang의 이야기를 들었습니다.
